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摘要：用溶剂热抽提蛇油脂肪和KOH/甲醇醇交换甲醇化，以气相色谱-质谱联用技术测定脂肪酸组成，鉴定出29种脂肪酸成分，其中含量较高的成分有肉豆蔻酸、棕榈油酸、棕榈酸、亚油酸、油酸、硬脂酸、花生四烯酸、二十碳三烯酸、二十碳二烯酸、二十二碳四烯酸等。蛇油中不饱和脂肪酸的含量占脂肪酸总量的63%以上。研究表明，蛇油对动物体具有较高的生理活性，有很好的开发利用前景。
作者：邓芹英、孟艳辉、李考铮、杨舜娟、谢惜梅
单位：中山大学化学与化学工程学院，广州510275
关键词：蛇油；脂肪酸；气相色谱-质谱引言：我国南方各省有丰富的蛇类资源，蛇的全身都是宝。蛇皮可以制革，蛇肉可以食用，蛇胆、蛇毒、蛇鞭、蛇睾丸等都有很高的药用价值。蛇油除可食用外，还有护肤养颜，治疗冻伤、烫伤、湿疹及皮肤皲裂等功用。目前，国内外对蛇毒、蛇胆的研究较多，而对蛇油、蛇蜕和蛇内脏的研究还较少。为了开发地方资源，我们对广东有代表性的毒蛇（如眼镜蛇）和无毒蛇（如三索线蛇）的蛇油、蛇蜕、蛇鞭、蛇睾丸等组织进行了较详细的研究。本文报道用气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术分析蛇油脂肪酸化学组成，发现蛇油中不饱和脂肪酸的含量及不饱和度都比其他动物脂肪高。
我国南方各省有丰富的蛇类资源.蛇的全身都是宝,蛇皮可以制革,蛇肉可以食用,蛇 胆,蛇毒,蛇鞭,蛇睾丸等都有很高的药用价值 ].蛇油除可食用外,还有护肤养颜,治疗 冻伤,烫伤,湿疹及皮肤皲裂等功用.到目前为止,国内外对蛇毒,蛇胆的研究较多 ,而 对蛇油,蛇蜕和蛇内脏的研究还较少“ ].为了开发地方资源,我们对广东有代表性的毒蛇, 如眼镜蛇(Naja naja) 和无毒蛇,如三索线蛇(E.radiata) 的蛇油,蛇蜕,蛇鞭,蛇睾丸 等组织进行了较详细的研究.本文报道用气相色谱·质谱(GC.MS) 联用技术分析蛇油脂肪 酸化学组成,发现蛇油中不饱和脂肪酸的含量及不饱和度都比其它动物脂肪高,表明蛇油 对动物体具有较高的生理活性,有很好的开发利用前景.
1 实验部分
1.1 仪器和药品 HP584OA 型气相色谱仪一VG zA Hs 质谱仪,结合电子轰击离子源, 电子能量为70 eV .蛇油(眼镜蛇和三索线蛇) 为新鲜采集.石油醚,正己烷,甲醇等均为 A R 级试剂.
1.2 蛇油脂肪的提取 将新鲜蛇油剔除筋络,洗净血水,剁碎,称100 g 于250 mL 圆底 烧瓶中,加入100 mL 石油醚,水浴回流30 min.分出石油醚层后,再用20 mL × (2~ 3) 石油醚提取,合并提取液,先用饱和NaC1溶液和蒸馏水分别洗涤2 次,再用无水Na SO (Na_{2} SO_{4}) 干燥过夜.蒸去溶剂,得到淡黄色的蛇油脂肪.
1.3 脂肪醢甲酯的制奋 取大约0.5 g 蛇油脂肪于50 mL 圆底烧瓶中,加入5 mL 的 KOH· 甲醇溶液,水浴回流5 min,再加入5 mL 为l 4 (BF_{3}) -乙醚溶液,继续回流5min, 冷却后加入4 mL 正己烷和15 mL 饱和NaCI 溶液,振摇片刻.静置分层,分离出上层脂肪 酸甲酯正己烷溶液.
1.4 GC—MS 条件 色谱柱为 (苯基甲基硅酮) = 5 的石英毛细管柱(25 m×0.2 mm), (N_{2}) mm) ,N2作载气,流速35 mL /min ,柱温以5 ℃/min 的速度由180 c 升至260 ℃,然后 恒温至全部脂肪酸甲酯流出.汽化温度为280 ℃.各组分的定量分析是在HP5890 型气相 色谱仪,结合氢焰离子化检测器,在同样的色谱条件下进行的.
2 结果与讨论
用石油醚热提取蛇油脂肪,出油率可达88 ~92 .蛇油脂肪经KOH/甲醇酯交换甲 酯化后,进行气相色谱分析.对样品进行气相色谱/质谱/计算机联用分析,各峰经计算机 (NBs 谱库) 检索和部分标准样品对照及按质谱裂解规律解析和核对来确定其化学结构､共 鉴定了蛇油中的29 种脂肪酸成分,并用峰面积归一化法计算各组分的相对含量,所得结果 列于表1 中.
表1 蛇油中脂肪酸的组成” T ab.1 T he composition of fatty acid in snak e oils
| ### | 脂肪酸 | 分子式 | 碳数: 不饱和度 | w/% | |
|---|---|---|---|---|---|
| 眼镜蛇 | 三象线蛇 | ||||
| $1$ | $ 葵酸 $ | $C\_{10} H\_{2 ~m} O\_{2}$ | 10:0 | 0.19 | 0.12 |
| $2$ | 月桂酸 | $C\_{12} H\_{24} O\_{2}$ | 12:0 | 0.86 | 1.06 |
| $3$ | 肉豆落酸 | $C\_{14} H\_{28} O\_{2}$ | $14: 0$ | 2.25 | 2.86 |
| $4$ | 十五烧酸 | $C\_{13} H\_{30} O\_{2}$ | 15:0 | $+$ | |
| $5$ | 正十五烧酸 | $C\_{13} H\_{30} O\_{2}$ | 15:0 | 0.30 | 0.19 |
| $6$ | 14-甲基-十五烷酸 | $C\_{16} H\_{32} O\_{2}$ | 16:0 | 0.10 | |
| $7$ | 棕桐油酸 | $C\_{16} H\_{30} O\_{2}$ | $16: 1$ | 3.47 | 2.46 |
| $8$ | 棕榈酸 | $C\_{16} H\_{32} O\_{2}$ | $16: 0$ | 23.67 | 22.88 |
| $9$ | 15-甲基-十六烷酸 | $C\_{17} H\_{34} O\_{2}$ | 17:0 | 0.22 | $+$ |
| $10$ | 14-甲基-十六烷酸 | $C\_{12} H\_{34} O\_{2}$ | $17: 0$ | 0.10 | $+$ |
| $11$ | 8-环丙基-2-己基辛酸 | $C\_{12} H\_{32} O\_{2}$ | $17: 1$ | 0.31 | 0.14 |
| $12$ | 正十七烧酸 | $C\_{12} H\_{34} O\_{2}$ | 17:0 | 0.47 | 0.28 |
| $13$ | 10-甲基-十七酸 | $C\_{18} H\_{36} O\_{2}$ | 18:0 | 0.28 | 0.33 |
| $14$ | 亚油酸 | $C\_{18} H\_{32} O\_{2}$ | 18:2 | 48.65 | 53.91 |
| $15$ | $ 油酸 $ | $C\_{14} H\_{34} O\_{2}$ | $18: 1$ | 3.36 | 2.23 |
| $16$ | 硬脂酸 | $C\_{18} H\_{36} O\_{2}$ | 18:0 | 7.32 | 7.08 |
| $17$ | $8,11-十 八二烯酸 $ | $C\_{14} H\_{32} O\_{2}$ | 18:2 | 0.34 | |
| $18$ | 十九碳烯酸 | $C\_{12} H\_{38} O\_{2}$ | $19: 1$ | 0.17 | $+$ |
| $19$ | 正十九烧酸 | $C\_{19} H\_{38} O\_{2}$ | 19:0 | 0.12 | $+$ |
| $20$ | 花生四烯酸 | $C\_{20} H\_{32} O\_{2}$ | 20:4 | 1.70 | 1.74 |
| $21$ | 二十碳三烯酸 | $C\_{20} H\_{34} O\_{2}$ | 20:3 | 0.76 | 0.72 |
| $22$ | 二十碳二烯酸 | $C\_{20} H\_{34} O\_{2}$ | 20:2 | 1.11 | 1.05 |
| $23$ | $ 11-二十碳烯酸 $ | $C\_{20} H\_{34} O\_{2}$ | 20:1 | 0.45 | 0.37 |
| $24$ | 花生酸 | $C\_{20} H\_{40} O\_{2}$ | 20:0 | 0.36 | 0.33 |
| $25$ | 二十二碳四烯酸 | $C\_{22} H\_{34} O\_{2}$ | 22:4 | 1.79 | 0.95 |
| $26$ | 二十二碳三烯酸 | $C\_{22} H\_{34} O\_{2}$ | 22:3 | 0.59 | 0.24 |
| $27$ | $ 13-二十二碳烯酸 $ | $C\_{22} H\_{4} O\_{2}$ | $22+1$ | 0.23 | 0.25 |
| $28$ | 15-甲基-二十四碳烯酸 | $C\_{23} H\_{4} O\_{2}$ | $25: 1$ | 0.20 | |
| $29$ | 二十四烧酸 | $C\_{24} H\_{4} O\_{2}$ | 24:0 |
1) + 表示微量,一表示未检出
从表1 的数据表明,蛇油脂肪酸的主要成分有肉豆蔻酸,棕榈油酸,棕榈酸,亚油酸, 油酸,硬脂酸,花生四烯酸,二十碳三烯酸,二十碳二烯酸,二十二碳四烯酸等.这1o 个 组分占脂肪酸总量的95 .眼镜蛇和三索线蛇的蛇油脂肪酸成分相似,只是各组分所占的 比例有所差别.其中均含有63 以上的不饱和脂肪酸,尤其是较高碳数的不饱和脂肪酸 1 (C_{18,2}) , (C_{22 . .}) , (C_{20,5}) ,Co24) (C_{22}) s等) 明显比其它动物脂肪高.以上结果也表明蛇油不管用 于食用或用于化妆品,能较容易被人体接受,有良好的开发利用前景｡
参考文献
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蛇油中脂肪酸成分的GC-MS研究：https://www.python.hn.cn/4259.html
